Считается, что форма that предпочтительна для британского варианта английского языка, форма this - для американского.



Чтобы попросить подойти к телефону, можно сказать: "Could I speak to…?"
В Американском английском можно также спросить: "Could I speak with…?"

Основное различие в значении говорить/общаться в том, что speak to - британский вариант, а в северной Америке предпочитают speak with. Тут идет речь о разговоре с человеком.

Could I please speak to/with John, please?

With также используется после speak, когда необходимо описать, как вы говорите/рассказываете:

Jack spoke with an outstanding American accent.

Но есть также отдельное выражение to speak to smb., которое означает "порицать, ругать, наставлять". Оттенок данного выражения-таки неприятный.

- Your son broke a window with a soccer ball.
- I am going to speak to him. ~ Я с ним серьезно поговорю.